Благотворительную деятельность Уилшер начал довольно необычно – в начале сезона-2011/12 он предложил болельщикам «Тотенхэма» пари: если команда Джека окажется ниже «шпор» в турнирной таблице по окончании сезона, то он направит на благотворительность 3000 фунтов, если же «Арсенал» финиширует выше, каждый фанат «Тоттенхэма», подписанный на твиттер Уилшера, должен будет отправить Джеку на благотворительные цели 1 фунт.
Речь шла о перечислении средств в фонд имени шестилетнего Джека Маршалла, который умер от рака мозга в 2009 году. «Шпорам» не удавалось опередить «канониров» в Премьер-лиге аж с 1993 года – не получилось и в этот раз.
По окончании сезона «Арсенал» оказался на третьей позиции в общем зачете, набрав 70 очков и обогнав «Тоттенхэм» на одну позицию. Точная сумма пожертвований не разглашается, но известно, что в фонд Маршалла перечислили деньги не только фанаты, но и сам Уилшер.